Все още откровено не се препоръчва (
http://www.freebsd.org/releases/5.2.1R/early-adopter.html ). По-специално това се отнася за машините, от които зависи нещо сериозно (production servers). 5.x все още се води разработващ се клон, нестабилен. Поради тази причина, освен евентуално нестабилно поведение и именно заради него, в 5.x сериите все още има доста дебъгващ код, което се отразява на производителността (аз лично ползвам 5.2.1-RELEASE-p5 за сървър и десктоп и не съм имал каквито и да е прояви на нестабилност и неадекватност, но и натоварванията не са особено големи).
Конфигурационните файлове в голямата си част са напълно съвместими. Разликата е, че в 5.x сериите има много нови неща (няколко от тях съм пренасял на 4.x системи и работят напълно коректно). Някои са не просто нови, а генерално нови като важност, значение, концепция.
Минаване към по-нова версия от същия клон е напълно безпроблемно и безболезнено, но скачане от "клон на клон" става малко по-трудно заради споменатите нововъведения. Въпреки това когато 5.x серията стане стабилна (това се очаква да стане факт с излизането на следващата версия 5.3) и дойде времето 4.x да бъде изоставена, със сигурност хората от екипа ще пуснат инструмент или ще разработят методология за преминаването. За момента се препопъчва пълен бекъп на данните и молитви :) (въпреки, че четох в един BSD форум за безпроблемен ъпгрейд, аз лично не съм рискувал).
За EoL можеш да погледнеш на
http://www.freebsd.org/security/index.html . Единствените проблеми, които могат да се появят с неактуални версии, са проблеми свързани със сигурността (ако има липсваща функционалност никой не би търпял стара версия :)). Когато такъв проблем бъде открит се пуска нотификация (security advisory) и поправките (пачовете) се пускат както като отделен файл, така и се смесват с кода на поддържаните версии (в споменатата нотификация има подробна информация за проблема, за начините, по които би засегнал системата и инструкции за отстраняването му). При това положение предполагам нищо не пречи въпросните пачове да бъдат приложени и на системи с изтекъл EoL.
Единственото, което ми идва наум за четене, е последното security advisory (просто като пример за какво става дума и за споменатите инструкции за отстраняване на проблема) - ftp.freebsd.org/pub/FreeBSD/CERT/advisories/FreeBSD-SA-04:07.cvs.asc