Пробвай така: Правиш файл /etc/grub.d/50_myset в него постави
#!/bin/sh -e
echo "Adding Windows to GRUB 2 menu"
cat << EOF
menuentry "Windows XP" {
set root=(hd0,1)
chainloader (hd0,1)+1
}
EOF
Като вместо Windows XP можеш да си напишеш каквото искаш (стига да е в кавичките) След това го направи изпълним
chmod +x /etc/grub.d/50_myset
и пусни
sudo update-grub
Имай предвид, че това е когато windows-a е на първия физически диск, по-точно първият му дял /dev/sda1, ако имаш повече дискове, може да не се падат по-този начин.