За Lets Encrypt изисква ли се регистрация в сайта им? Някакви данни трябва ли да им се попълват/дават или всичко се върши само от certbot -а?
certbot-a си върши всичко. Има няколко начина за валидация, но най-лесния е просто домейна да сочи към сървъра на който е certbot-a. Казваш му домейна, той си гледа вхоста и ти оправя всичко.
А трябва ли предварително да съм го пуснал сървера да отговаря на https://......, Щото засега е спряно. Май и порт имам затворен 
Порта трябва да ти е отворен, иначе няма да може да се валидира. За https, не разбрах какво питаш. Ако имаш предвид направен вхост със ssl on, мисля че си го създаваше бота.