1. Не можах да хвана връзката между двете изречения в тази точка, така че обясни пак какво питаш.
2. Ajax и JS работят през прокси, но в доста ограничени граници. В основата седи това, че Ajax и JS са client-side. Грешката се получава от това, че вместо клиентът и сървърът да комуникират директно един с друг, те комуникират през посредник и се получава една игра на счупен телефон. Клиентът трябва да отправи заявка към сървъра, но вместо това отправя заявка към проксито, тъй като проксито му е предоставило вече заредена страница (проксито зарежда страницата от сървъра и праща вече заредената страница към клиента) и така заявката потъва в нищото, тъй като няма кой да я обработи там, накъдето е отправена. Допълнително се получават грешки заради пренаписани URL-та и съдържание от проксито. Пример - когато клиентът зареди някаква страница през проксито, като адрес в адресната лента му се изписва не реалният адрес, а адресът на проксито плюс адресът на целевия сайт или някаква негова хеш сума. И когато скриптът от сайта опита да пренапише адреса така, както ще е нужен на сайта, става грешка, тъй като скриптът се опитва да промени вече пренаписания адрес от проксито, а той не изглежда така, както скриптът очаква. И т.н. Естествено, невъзможни неща няма, но това да пригодиш проксито така, че клиентът да изпълнява коректно всякакви client-side скриптове от всякакви сайтове е задача, която няма покритие. Можеш да си поиграеш с напасване на проксито за един определен сайт, но това също е доста трудоемка задача, а целият положен труд ще се обезсмисли още с първата промяна в кода на сайта, който разработчиците на този сайт ще направят в бъдеще.
3. Как се пише... с много знания и код

'> Едно предложение - хвани някоя готова система като PHProxy или CGIProxy и, ако искаш или има нужда, мажи върху нея. Автентикацията можеш да си я направиш с една проста предварителна страничка на php, perl или там каквото знаеш, която ще съдържа полета за въвеждане на потребител и парола (и евентуално регистрация) и ще прави проверката към някаква база данни с потребители. Или можеш да пуснеш една обикновена автентикация с htaccess (това с изкачащото прозорче, където пита за потребител и парола).